瑞恩.埃特伍德(本.麥肯錫飾)，是個聰明的孩子，他與母親道恩，母親的男友A.J.，哥哥特瑞一同居住在加州奇諾市。看來麻煩接踵而來，他并不是一個愛惹事的孩子，但是他的生活總是處于”錯誤的地點，錯誤的時間”里。　　一天夜里，與他同住的白癡哥哥特瑞打爛了一部轎車的玻璃，還沒偷成兩人一起被抓了。此時瑞恩還不滿18歲，一位公設辯護隊(通常是由公眾任命，替那些付不起錢或無法找到辯護律師的人辯護)的律師桑迪.科恩成了他的監(jiān)護人。瑞恩企圖跑回家，但被母親踢了出來。　　幾次想住在朋友家里都沒能成功之后，瑞恩打電話給桑迪，因為桑迪愿意盡自己的一切努力來幫助他。這讓桑迪有錢的建筑師妻子凱斯頓(凱麗.羅文飾)十分不滿。她根本不愿意讓一個小流氓式的男孩住進自己位于紐波特海灘的房子里，尤其是可能會帶壞她們的少年兒子塞斯(亞當.布羅迪飾)她同意只住一個周末，但堅持然后讓瑞恩離開。　　在與科恩家相處的第一個晚上，瑞恩遇見了瑪麗莎.庫珀(米斯克.巴頓飾)，科恩家隔壁的女孩兒。這是一見鐘情的吸引，但此時瑪麗莎已經(jīng)有了男朋友，一個名叫盧克.沃德的大學生運動員。而庫珀家也有自己的煩心事，瑪麗莎的有錢的父親吉米(塔德.多諾萬飾)遇到了財政危機，但他羞于告訴被自己寵壞了的妻子和兩個女兒，瑪麗莎和克霖(莎林.伍德麗飾)。　　第二天早上，瑞恩在科恩家后面第一次見到了塞斯，塞斯告訴科恩，自己與瑪麗莎最好的朋友沙莫.羅伯茨(雷切爾.比爾森飾)關系很好。當晚，他們應瑪麗莎的邀請參加了一場慈善時裝表演會。 沙莫見到瑞恩并喜歡上了他，遂邀請他晚會后到女孩們的另一個朋友霍麗(埃斯麗.哈特曼)家去。瑞恩讓塞斯一道前往，說這是沙莫的主意。沙莫對瑞恩很感興趣，塞斯快急瘋了，他告訴大家瑞恩從奇諾來，顯然那是一個紐波特海灘的人都不喜歡的地方，并氣沖沖地離開了。盧克和他的朋友們決定找塞斯理論，瑞恩維護著塞斯。　　塞斯在沙莫這件事上原諒了瑞恩，從此瑞恩成了他最好的朋友。第二天一早，凱斯頓為瑞恩帶壞了塞斯狂怒不已，她擔心的事情發(fā)生了。桑迪開車把瑞恩送回了他在奇諾的活動汽車屋，沒想到瑞恩的母親道恩竟然遺棄了它，只是給瑞恩留下了一張紙條。最后，科恩只得又把瑞恩帶回家。