羅本的小妹妹凱蒂要來紐約玩。羅本很激動的去接她，但卻發現她帶來了她的男朋友，并且他們來紐約的目的是一起在這里過夜。羅本覺得自己作為她的姐姐，有責任教她在人生的重要時刻作出對的選擇。于是羅本告訴了大家，讓大家幫忙勸她妹妹。第二天大家帶凱蒂去看帝國大廈，在參觀的過程中大家不停的勸說凱蒂，凱蒂感到很反感。和羅本鬧得不歡而散，最后大家也沒有登上帝國大廈。但最后泰德用自己的故事說服了凱蒂。凱蒂告訴她男朋友她還想等一下，沒想到他男朋友就把她甩了。凱蒂臨走之前，大家終于帶著她上了帝國大廈，然后羅本高興的送凱蒂離開了紐約。