在上季劇末，迪恩為了讓死去的弟弟薩姆復活，到十字路口召奐魔鬼進行交易，結果薩姆復活了，而自己將會在一年后墮入地獄。從此迪恩放浪形駭，薩姆知道哥哥這是在逃避，設法找出解除魔鬼合約的辦法，魔鬼露比出現，表示愿意幫忙找出解除合約的辦法，多次幫助兩兄弟殺退其他魔鬼的襲擊，送了薩姆一柄能夠殺死魔鬼的短刀，并答應聯手對付黃眼魔鬼。