《我的遺憾男友》講述只要有需要都可以說謊的女人與過分誠實的男人，像謊言般的真實愛情故事。 一身高級時裝的吉娜（楊真誠 飾），乍一看好像是個大小姐，其實她是個出身農家的“草根”。沒錢、沒學歷的她立志成為成功的職業女性，想盡辦法終于收到了一流廣告公司——IM企劃的最終面試通知。在面試那天，她因為意外事件與開花店的泰云（魯敏宇 飾）相識。泰云是園藝高手，更有植物學博士學位，但是周圍的人都叫他“遺憾君”，傳說他身上總是發生令人感到遺憾的事。為了成為正式員工，吉娜負責起與大家都頭疼的“遺憾君”的聯絡工作，從此引出了一連串爆笑故事。