大明萬歷九年，在杭州舉行“新派相親”的活動。董其昌(邱心志 飾)（邱心志 飾）與陳繼儒(何明翰 飾)（何明翰 飾）去杭州尋找好友江懷一（李昌元飾），途中遇劫匪被林天素(孫耀琦 飾)（孫耀琦 飾）相救。在活動中，董其昌與林天素閨蜜楊云友(唐藝昕 飾)（唐藝昕 飾）眼看就要相親成功了，卻被衙門的人抓走。當董其昌得知楊云友真實身份是“瘦馬”后感情受挫。楊云友被逼離家出走，路中遇見董其昌同父異母的弟弟是空（李曉川飾），是空見楊云友美貌又是董其昌愛人便心起歹念，是...