伍茲準備好一切，準備押送杰克上路，杰克才知道伯妮用了珍珠換了他的自由，可伍茲卻要將他和珍珠一起送往西班牙。伍茲為自己的無奈向杰克表示遺憾，但他告訴杰克，伯妮一切安好，讓杰克放心上路。杰克聽到伯妮安好，便明白他很有可能去不了西班牙，而伍茲卻一點也不相信，伯妮會為了杰克做不可能完成的事情。麥克斯從埃莉諾那里知道，伯妮在交易時知道自己被騙了，而她還是輕易交出了珍珠。麥克斯對伯妮了解甚深，她不相信伯妮會這樣輕易放棄，所以她認為伯妮一定另有圖謀。埃莉諾和麥克斯去找伍茲的手下張伯尼，想要勸他們做好防御，可張伯尼根本不相信她們說的話，認為伯妮不可能救走杰克，因為她不可能知道路線，更不相信已經開船離開的弗林特與此事有關。埃莉諾去找雷尼戈德想辦法，可雷尼戈德也拒絕幫忙，因為他與弗林特之間，還有一段仇未解決。伯妮因為費瑟斯通遲遲未來通知杰克被押送的路線，著急地向弗林特質問起來，她沒辦法在救杰克的計劃上有任何的閃失。在弗林特安撫了伯妮之后，費瑟斯通終于出現了。就在杰克與伍茲一路聊他們各自的成長經歷之時，突然有一隊騎兵靠近，吸引了伍茲的注意，杰克便想借機殺了伍茲，結果沒想到被他打暈了。伍茲讓車夫加快馬車的速度，可最終還是讓韋恩他們追了上來，韋恩更是一槍打掉了馬車輪，讓整輛馬車翻了下來。伯妮沖到馬車前，看到被壓在馬車下的杰克，以為他死了，所以愣在了那里，直到杰克的手動了之后，她才過去幫忙救杰克。弗林特他們帶著珠寶離開，韋恩和伯妮留下解開杰克鎖在馬車上的鎖鏈，就在他們準備離開之時，伍茲突然朝他們開槍。韋恩讓伯妮帶走杰克，他留下與伍茲拼命，而此時伍茲的人也趕了來，讓韋恩沒能逃走。弗林特知道韋恩被抓，便想一個人孤身去救韋恩，可比利認為局勢正朝著他們計劃的方向走，弗林特是掛帥之人不能有任何閃失，所以他絕不同意讓弗林特去救韋恩。比利認為，此時應該采用離間之計，先去鼓動那些同情佩服韋恩的人支持他，讓伍茲沒辦法絞死韋恩。雷尼戈德的人發現海面上一直有閃爍的光，看不到海面上有船，可埃莉諾來向他說明弗林特他們有可能搶劫珠寶之后，他認為應該到海上看一下。約翰西爾弗還沒有收到岸上發出的信號，看到雷尼戈德的船朝他們開來，他不得不下令開船去岸上接人。伍茲擔心埃莉諾會抵御不了心中對韋恩的情感，放走韋恩，他必須要埃莉諾給他一個明確的回答。